diff --git a/deployment/container/build-image.md b/deployment/container/build-image.md
index d861c9e..8b86a5d 100644
--- a/deployment/container/build-image.md
+++ b/deployment/container/build-image.md
@@ -57,11 +57,27 @@ bootJar {
 
 ### 3.2 JAR 빌드 실행
 
+#### gradlew 실행 권한 설정 (최초 1회)
+
+VM 환경에서 실행 시 권한 오류가 발생할 수 있으므로 먼저 실행 권한을 부여합니다:
+
+```bash
+chmod +x gradlew
+```
+
+#### 빌드 명령어 실행
+
 **명령어**:
 ```bash
 ./gradlew :analytics-service:bootJar :content-service:bootJar :event-service:bootJar :participation-service:bootJar :user-service:bootJar --no-daemon
 ```
 
+**권한 오류 발생 시 대체 방법**:
+```bash
+# gradlew에 실행 권한이 없는 경우
+bash gradlew :analytics-service:bootJar :content-service:bootJar :event-service:bootJar :participation-service:bootJar :user-service:bootJar --no-daemon
+```
+
 **빌드 결과**:
 
 ✅ **성공한 서비스 (4개)**:
diff --git a/deployment/container/run-container-guide.md b/deployment/container/run-container-guide.md
index fdfb71b..b1d5e23 100644
--- a/deployment/container/run-container-guide.md
+++ b/deployment/container/run-container-guide.md
@@ -70,10 +70,28 @@ cd kt-event-marketing
 
 ## 6. 애플리케이션 빌드 및 컨테이너 이미지 생성
 
-`deployment/container/build-image.md` 파일의 가이드를 참조하여 다음 작업을 수행하세요:
+### 6.1 gradlew 실행 권한 설정 (최초 1회)
 
-1. **JAR 파일 빌드**
-2. **Docker 이미지 생성**
+VM 환경에서는 gradlew 파일에 실행 권한이 없을 수 있습니다:
+
+```bash
+chmod +x gradlew
+```
+
+### 6.2 JAR 파일 빌드
+
+```bash
+./gradlew :analytics-service:bootJar :content-service:bootJar :event-service:bootJar :participation-service:bootJar --no-daemon
+```
+
+**권한 오류 발생 시**:
+```bash
+bash gradlew :analytics-service:bootJar :content-service:bootJar :event-service:bootJar :participation-service:bootJar --no-daemon
+```
+
+### 6.3 Docker 이미지 생성
+
+상세한 가이드는 `deployment/container/build-image.md` 파일을 참조하세요.
 
 ## 7. Azure Container Registry (ACR) 작업
 
@@ -336,7 +354,22 @@ git pull
 
 ### 11.4 컨테이너 이미지 재생성
 
-`deployment/container/build-image.md` 파일의 가이드대로 다시 빌드
+**JAR 파일 빌드**:
+```bash
+./gradlew :analytics-service:bootJar :content-service:bootJar :event-service:bootJar :participation-service:bootJar --no-daemon
+```
+
+**Docker 이미지 빌드** (예: analytics-service):
+```bash
+docker build \
+  --platform linux/amd64 \
+  --build-arg BUILD_LIB_DIR="analytics-service/build/libs" \
+  --build-arg ARTIFACTORY_FILE="analytics-service.jar" \
+  -f deployment/container/Dockerfile-backend \
+  -t analytics-service:latest .
+```
+
+상세한 가이드는 `deployment/container/build-image.md` 파일을 참조하세요.
 
 ### 11.5 컨테이너 이미지 푸시